Simon est titulaire d’un baccalauréat en études russes et sciences politiques à l’Université McGill. Il bifurque ensuite vers le droit en complétant un baccalauréat en droit à l’Université de Montréal.  Avant le passage obligé à l’École du Barreau, il a aussi fait un certificat en Common Law, aussi à l’Université de Montréal.  

Simon pratique chez Grey Casgrain depuis qu’il y a débuté son stage du barreau en janvier 2010. Sa pratique est variée, allant du droit de l’immigration au droit civil, en passant aussi notamment par le droit pénal et criminel, le droit administratif et le droit du travail.